С 2018 года закон обязывает пробивать чеки, когда компания обратно получает заемные деньги, а с июля 2019 года - также при выдаче средств (ч. 4 ст. 4 Федерального закона от 03.07.2018 № 192-ФЗ). Но это правило касается лишь операций, к которым можно применить положения о товарном или коммерческом кредите. То есть если продали товар или услугу с отсрочкой или рассрочкой платежа.
Если же работник берет заем на личные нужды, то в таком случае не надо пробивать кассовый чек.